Есть шикарный плагин «Preview Pictures», но он не работает с TinyMCE.

Решается проблема просто.
Для начала открываем файлик

engine/lib/external/tinymce_3.2.7/plugins/lseditor/image.htm

затем находим там строчку

<legend>{#lseditor.image_upload}</legend>

и после нее вставляем

<input type="hidden" name="type_add" value="preview" id="type_add_preview" />

Далее, в этом же файле находим блок

<tr>
	<td align="right"><label for="align">{#lseditor.image_align}:</label></td>
	<td>
		<select name="align" id="align" style="width: 100%;">
			<option value="">{#lseditor.image_align_no}</option>
			<option value="left">{#lseditor.image_align_left}</option>
			<option value="right">{#lseditor.image_align_right}</option>
		</select>
	</td>
</tr>

и после него вставляем

<tr>
	<td>Размер:</td>
	<td>
		<input type="radio" name="preview_size" value="small" id="preview_size_small"/>
		<label for="preview_size_small">(60x60)</label>
		<input type="radio" name="preview_size" value="medium" id="preview_size_medium"/>
		<label for="preview_size_medium">(250x250)</label>
		<input type="radio" name="preview_size" value="large" id="preview_size_large" checked="checked"/>
		<label for="preview_size_large">(550x550)</label>
	</td>
</tr>

Где (60x60), (250x250), (550x550) — это размеры картинок выставленные в конфиге плагина.

Ну и еще нужно немного подправить внешний вид.
открываем файлик

engine/lib/external/tinymce_3.2.7/plugins/lseditor/editor_plugin.js

и 21 строку меняем на

height : 240,

далее открываем файлик

engine/lib/external/tinymce_3.2.7/plugins/lseditor/css/image.css

и меняем единственную строку на

.panel_wrapper div.current {height:165px;}

Все. Плагин работает.