Прости за прямоту, но сразу видно, что Вы совсем не компетентны в области web-программирования. Справится или нет зависит не от ОС, а от того, что за сервис будет работать (как написан, оптимизирован ли, что ему требуется и т.д.).

Что касается защиты Ваших файлов, то тут ОС так же практически ни при чем, потому что защита информации — это Ваше дело, т.е. то, как вы настроите этот процесс, какие программы и расширения поставите и как их настроите

Тот факт, что для web-приложений не рекомендуется использовать win server является неоспоримым, если вы не хотите получить дополнительных проблем с настройками, обслуживанием и производительностью. (Это все равно, что живя в г. Уюйске, где все ездят на хендаях, купить себе seat — Вы где его обслуживать будете?)

Что касается ОС-ей на линуксе, то выбирайте любую: разница между ними, как между мерседесом и бмв (т.е. кому что больше нравится), но по debian вы найдете больше всего документации и советов, когда придется его администрировать и в обращении он субъективно удобнее